这天，有个叫段景住的人来到梁山，他说自己盗了金国王子的照夜玉狮子马，想献给宋江，却被凌州曾头市的人扣下了。宋江也没放在心上，只是请段景住入伙。席上，众头领听戴宗说那曾头市之人十分猖狂，扬言要扫平梁山去朝廷领功。晁盖闻之大怒，要亲自去打曾头市，宋江要替他前去，晁盖不允，让宋江、吴用留守山寨。大军临行之际，忽然一阵狂风吹折了旗杆，吴用、宋江连忙劝道：“此乃不祥之兆，兄长暂且不要去了。”晁盖却道：“天气变幻，寻常之事。”亲率五千兵马来到曾头市。曾家五虎、教师史文恭、副教师苏定出来迎战，才骂了几句，晁盖大怒，挺枪杀去。林冲、呼延灼深恐晁盖有失，一齐掩杀过去。两军混战，各有损伤，只好暂且退兵。晁盖郁郁不乐，接连几日毫无进展。
这天突然来了两个和尚，说是知道一条可以奇袭的小路。林冲想替晁盖去探路，晁盖却想身先士卒，亲领兵马随两个和尚前去，渐渐走入野林深处，突然不见了两个和尚，四周金鼓齐鸣，杀出无数伏兵，史文恭一箭正中晁盖脸上。众将拼死救回晁盖，厮杀到天明，梁山人马死伤过半。晁盖中了毒箭，返回梁山时已是奄奄一息，药也不能入口，对宋江说道：“贤弟保重。谁能捉住史文恭，就做梁山泊主。”说完，瞑目而死。宋江大哭不止，每日领众举哀，无心山寨事务。吴用、林冲请宋江坐第一把交椅，宋江道：“晁天王遗言众人皆知，怎能违背？”吴用又道：“山寨不可一日无主，哥哥先坐了，再慢慢商议。”宋江便听从了。
晁盖是宋江害死的吗？
一直以来流传着很多阴谋论，大多是说宋江架空晁盖、拉拢吴用、排除异己、蓄意害死晁盖……简直把宋江说成了彻头彻尾的卑鄙小人。但仔细阅读原著就会发现，这是根本没有的事。原著写得很清楚：晁盖出征之际，狂风吹断了旗杆，这是不祥之兆。宋江便苦劝晁盖不要去，吴用也在苦劝，这足以说明他们不希望晁盖遇险。