当天夜里，北条高广就下令北条高定和石曾根宫内少辅（北条毛利家分支石曾根家家督）率一百名足轻全部手持松明，佯装从北条城东面进行突围，以此来吸引驻守在长鸟川南岸的八条春纲的注意力。而北条高广自己则是在二之丸的长屋里静候前方传来消息。
“兄长，三郎他已经被八条日向守所率的八条军所阻截，无法继续向东突围了。”这时，北条高政急急匆匆的来到北条高广的面前。
“恩，眼下上杉军本阵是否有异动？”北条高广为了以防万一还是问了一句。
“八条中务大辅的洪武通宝旗印以及上杉弹正的乱龙旗印皆在今熊山上。”一旁的家老片野元忠（北条毛利家庶流）在看了看今熊山方向后回答道。
“好极了！便是此刻，全军向今熊山突击！”北条高广猛然从马扎上站起身来，一挥手中的采配。
随后，北条高广就亲自率五十余名骑马武士和一百余名足轻迅速从城内蜂拥杀出，直取今熊山上的上杉军本阵。
此时正值半夜，北条军一路势如破竹，接连突破了上杉军在山下设置的几处关卡，顺利攻上了今熊山。可就在北条高广即将攻入上杉军本阵之时，突然今熊山上处处飘起了上杉家的竹雀纹旗。
北条军上下皆以为是陷入了上杉军的重重包围之中，他们认为一定有非常多的兵力埋伏在今熊山各地。
北条军的足轻们皆惊惧不已，本来他们面对八条军就没有多少战意，更不想跟着北条高广反叛越后上杉家。看着不远处飘扬的大量竹雀纹旗后，都认为己方大势已去，不少人在恐慌之中丧失了斗志，而后皆四散而逃。
北条高广、北条高政等人即便斩杀了数名溃兵也都无济于事。
北条高广在突袭失手之后只能含恨准备撤回北条城，并且派人传令北条高定所部立即撤回城中。但是今熊山上的上杉军却并没有对北条高广的残部进行追击，让北条高广安然率残部下了山。