为了能孤立旭山城，上杉政虎意图先攻落川中岛南部的雨宫城，切断旭山城一切外援的同时还能威胁到信浓腹地。
随后，上杉政虎就耐不住性子，不等八条景定率军抵达水内郡，就以小岛贞兴所统辖的虎捷军一千军势为先阵，令北信侍中的泉重岁、落合志吉、东条信广等将继续围困旭山城，自己则是率一万两千余军势紧跟在虎捷军之后向着北信浓腹地进发。
在小岛贞兴率一千虎捷军行至松代原一带时，与早就埋伏在此地的武田信繁、武田信友、穴山信友、一条信龙、板垣信宪、小山田虎满（小山田昌辰、上原虎满）、原昌俊（谱代家老、阵场奉行）、甘利昌忠（甘利虎泰之子，一条流武田分家）等人所率的一万余武田军狭路相逢。
而小岛贞兴则是一副初生牛犊不怕虎的样子，直接二话不说就率部冒着武田军那密集的箭矢直扑敌阵，竟横贯而出。
小岛贞兴更本人是身先士卒，右手拔出野太刀，左手握住野太刀刀鞘，一边挥舞一边前进。锋芒所向，无人能敌。或死或伤，不计其数。
北信侍中的村上义清、高梨政赖、井上清政、须田满国、岛津忠直等人也趁机率麾下军势跟进进行掩杀，越后上杉、武田两军便开始混战起来。
我进你退，你进我退。不少武士们还争相通报名号。呐喊之声撼山震谷，马蹄之响轰隆如雷。
两军互射之箭交飞如雨下。有掮着伤兵而退者。有受了轻伤而仍奋战不已者。有身负重伤而阵亡者。有并骑扭斗落马，互刺而死者。有压敌人于地上，取其首级或反而被杀者。双方皆是攻紧防密，不见有机可乘。
如此激战下去，政虎估计仅靠先阵的虎捷军和部分北信侍奋战，似乎并无取胜的把握。
一方面政虎为了能尽快取胜，另一方面为为了避免武田军的本队到来与这支武田军合流，便令熟知北信浓诸郡地理的村上义清、岛津忠直、须田满国等北信侍各部立即从两翼出击，绕至敌后，截断武田军的退路。