刘表，字景升，山阳高平人，身高八尺余，相貌帅气，和刘焉一样都是皇亲，为东汉鲁恭王之后。刘表自幼勤思好学，善于独立思考。在他十几岁的时候，就曾针对自己的同乡兼老师——南阳太守王畅过于简朴的生活作风提出了疑问，他说：“奢不僭上，俭不逼下，盖中庸之道，是故蘧伯玉耻独为君子。府君若不师孔圣之明训，而慕夷齐之末操，无乃皎然自遗于世！”这段话在表面上是借孔子的中庸以否定伯夷叔齐的廉洁，其实并不是这么简单。汉桓帝时，宦官当权，奢靡之风不可遏止，到处都有祸国殃民的贪官，耿直中正的官员多被当成党人擒杀。刘表的话并不是否定廉俭的为官作风，而是在为王畅的性命担忧。一个十几岁的少年能说出如此让人深思的话，足见其思考的独立性。
而王畅听了刘表的话后回答说：“现在不节俭的官员已经是多数了，我这样做的目的就是为了纠正这种存在于世俗中的错误。”可见王畅也清楚节俭为官的生活方式是与其所处的黑暗官场背道而驰的，但却仍旧固执地坚持着自己的行为方式，希望以此能教化社会，这是一种具有悲剧性的高尚人格。接近这种人的刘表不可能不受其影响，使他与耿直派官僚站在一起。
公元167年，汉桓帝死，灵帝继位，太学生和全国士人共相标榜，给大名士三十五人立称号。外戚窦武、官僚陈蕃、宗室刘淑三人称三君，被尊为士人的首领；李膺与另外八名名士被评为八俊，有当世俊杰之意；郭泰、范滂等八人被评为八顾，是说他们的德行出众；而张俭与刘表等八人则被评为八及，意思是说这八人的德才可以引导后进之人；另外还有度尚等八人被称为八厨，因为他们家境富裕，并经常救济贫士。太学生们给大名士立称号不久，宫廷发生政变，宦官杀死窦武、陈蕃，随后又杀逐所有窦、陈派的朝官，大肆捕杀党人，展开了我国历史上的第二次党锢。刘表被评为“八及”，自然也在宦官们的捕杀之列，刘表侥幸逃亡，方才免遭被害。