1367年春节，朱元璋在应天城给死无全尸的韩林儿出殡，气氛热闹异常；而此时，张士诚则在苏州城披散着头发，光着脚丫，读着圣贤之书。苏州城外，遍地烽火，徐达兵团率先发起了攻击，他首先在苏州城外构筑了长围，然后搭起木塔，筑起比苏州城城墙还高的土楼，为的是可以俯瞰苏州城。为了尽快拿下苏州，徐达兵团配备了先进的火器，襄阳炮(一种抛石机)日夜不停地攻击。
张士诚将苏州看作大本营，所以从占据苏州后，就不停地加固苏州城。尽管徐达兵团猛攻了三个月，苏州城却毫发无损。徐达只能采用人海战术，昼夜不停地攻城，损失惨重。
对于徐达的受阻，其实朱元璋早有预料。他相信过程是艰难的，但结果绝对是光明的。于是他给张士诚写了封信，试图劝降他，信中写道：你现在的反抗行为是在逆天而行，不要做没有结果的抵抗，这除了多造伤亡之外，没有任何意义。
张士诚对这封信嗤之以鼻，他在冰凉的浴盆中回忆着从前的荣耀：既然过去那么多次战斗他都能获得胜利，那他相信这次也不例外。铜墙铁壁的苏州城给了他极大的底气，他相信黑暗之后必是光明。他本来想等待光明的到来，可苏州被围三个月后，他改变了想法：他要主动创造光明。
1367年农历七月，在与世隔绝三个月后，苏州已成人间地狱。张士诚从来没有朱元璋那种“广积粮”的意识，所以苏州城中的粮食储存非常少，仅够官兵吃上三个月，到了现在，苏州城里开始出现人吃人的惨剧。张士诚决心突围。1367年农历七月的一天凌晨，阴雨绵绵。他集结了他的禁卫军——“十条龙”进行突围。“十条龙”接近二万人，这支特种部队是张士诚手中最后的牌。但遗憾的是，这张牌在朱元璋看来并不算大，“十条龙”一出城，就和朱元璋的猛将常遇春迎头相撞。双方一经接触，张士诚的“十条龙”立即溃败，发出了排山倒海般的惨呼。