窦建德是隋末争天下的群雄之一。他起于田间，讲义气，重言诺，勇敢善战。而生活朴质，食蔬吃脱粟饭，不好女色，与士卒共甘苦，故能以二百人起家，而称雄河朔之地，一时有问鼎中原之势。倘非遇到了勇略才智高人一等的李世民，像窦建德那样称得上一位英雄的人物，何至兵败身擒，戮首长安，为天下人叹息？最令读史者扼腕的，他所出兵驰救的洛阳郑帝王世充，见他被擒，立即厚颜向李世民乞降，而竟受到赦释。历史上事之不平者，往往如此，天地间由是常弥漫一股不祥之气。
重义好侠
窦建德原是贝州漳南（今山东武城）的自耕农，生来力大过人，而且重义好侠。一次看到乡里有人贫不能葬亲，他马上解下耕种中的牛，送给丧家，令其换钱治丧。一次强盗夜劫其家，他隐伏以候盗人，击杀三人，余盗不敢进，而索盗尸，建德说：“把绳子丢过来。”盗果投绳，建德自系绳一端，令盗曳之出，方出立刻跃起抢盗手中刀，又杀数人，盗由此惊走，所以乡里间都称他英雄，推为里长。后来因犯法一度亡命，遇赦才归乡。过一段时间父死，乡里送葬者千余人，凡有赠赙，一概退还不受。隋炀帝大业七年（611年）山东一带闹水灾，百姓流离失所，炀帝不恤民命，还要强迫百姓当兵征高丽，建德也被征召，担任后备部队的二百人长。同县乡人孙安祖素骁勇，也被征入伍，正好家被水淹，妻子饿死，孙要求归家葬妻，县令不许，孙逃亡被捕，县令怒加鞭笞，孙就杀令而逃亡，躲藏建德家。
被迫落草
窦建德看清天下情势，对孙安祖说：“丈夫不死，当立大功，岂可为逃亡汉以终身？我知高鸡泊，广大数百里，芦蒲深阻，可以聚众，以观时变，机会来时，可有大功于天下。”安祖拍手称善，建德就召逃兵及无业者数百人，令安祖率领，入泊中为盗。那时群盗四处劫掠，独不入建德乡里。官府认为建德与贼勾结，乃把建德一家老小都捉去杀了，建德愤极而率麾下二百人逃到清河依附高士达。高士达自称东海公，任建德为军司马。后来孙安祖在高鸡泊中被另一强盗张金称所杀，其部队亦归建德。建德与士卒同执勤役，待人诚恳，大家出战用命，兼以建德善用计，所以屡败隋进剿部队。高士达遇小胜轻敌，被隋将杨义臣所击杀。建德率百余骑窜往河北河间，攻陷饶阳得其众，引饶阳县长宋正本为上客，令参军谋。建德和群盗不同者，每获隋官及士人，必加安抚恩遇，故所过郡县，归附者众，四五年间得兵十余万人。