朱棣取得灵璧大捷之后，兵锋直指淮安。淮安曾给过朱棣不美好的回忆，一想到被潘安挡在淮河边上的往事，他就心中冒火，这一次，我要让整个城市在我面前屈服。
驻守淮安的不是别人，正是朱元璋最欣赏的驸马都尉梅殷。尽管朱元璋对小梅非常欣赏，但奇怪的是，靖难都打了三年了，梅驸马一直都没有得到过重用。朱棣甚至想收降梅殷，就派人带了一封亲笔信，希望能借道淮安去祭拜祖坟。结果，自己的使者被割了鼻子耳朵打发回来，让朱棣非常生气和失望。
朱棣知道淮安不好攻打，转而从泗州强渡淮河，兵锋直指扬州。在朱棣的悬赏之下，扬州守将开城投降。扬州的战略位置极为重要。占领了扬州，朱棣就可以横渡长江，兵临南京城下了。
五月十九，朱棣驻军天长，扬州、高邮、通州和泰州各地相继归降，整个长江北岸，几乎都被燕军控制，朱棣命令加紧准备渡江所用船只。
这时候的朱允炆，也知道了事态的严重性。在方孝孺的劝说下，朱允炆一边下罪己诏，一边号召各地兵马进京勤王。并且，派出特使，许以割地，希望能延缓时间，以做准备。
这个特使不是别人，就是朱棣的堂姐庆成公主。和朱棣已经是二十多年未见了，郡主转达了朱允炆希望割地罢兵的要求，但朱棣岂会这样罢手？他要的早不是更多的领地了，而是朱允炆的位置，当然，这话他不会明说。
庆成公主回来复命，朱允炆和满朝文武无不大惊。唯有方孝孺并不害怕，他说：“我们有长江天险，先把江北的船只都焚毁，绝不留给燕逆，急令盛庸将军在北岸浦子口一带屯兵，陈瑄的长江水师守住南岸。我看朱棣能插上双翅飞过长江？现在已经到了夏天，南方天气湿热，北平士兵很快会染上各种病症，想在短期内过江，只能是送死！”