南京是东南重镇，七朝古都，城广池深，地势险要。当年朱元璋西吴国以此为根本，“高筑墙，广积粮，不称王”，打造大明帝业。大清王朝为控制东南，在明内城设江宁将军统率八旗，与两江总督共同镇守。
洪秀全建都后，为捍卫小天堂，令林凤祥、李开芳、吉文元和罗大纲等部东进，先后据镇江和扬州。林凤祥、李开芳、吉文元随即由扬州率众至浦口，奉命北伐。曾立昌镇守扬州，罗大纲镇守镇江。
李世贤随罗大纲前往，以后即在镇江。1855年2月，即在镇江接纳上海小刀会飞虎将军潘起亮于麾下，此时他已是指挥了。
李秀成没有参加罗大纲等东征，他在南京破城之后，已随春官正丞相胡以晃理事。
太平天国初期仅设三官正副丞相，除胡以晃外，天官正丞相秦日纲、副丞相林凤祥，地官正丞相李开芳、副丞相陈承控，春官副丞相吉文元。
北伐是太平天国大事，它也是弥补洪秀全要取河南为业的心理行为。
龙飞九五，重开混沌之天；虎贵三千，直下幽燕之地。
这支太平军乃是太平天国第一支王牌军，自金田起义，特别是由长沙北上，用作开路先锋，战必胜，攻必克。
李秀成也颇注视它的成败走向，他后来还对北伐军以及北伐援军的覆灭感叹不已。因为孤军冒进，损失精锐。
十年后，他在总结太平天国失败原因的所谓“天朝之失误有十”（实有十一条），其中涉及北伐失败就有三条：
一、误国之首，东王令李开芳、林凤祥扫北败亡之大误。
二、误因李开芳、林凤祥扫北兵败后，调丞相曾立昌、陈仕保、许十八去救，到临清州之败。
三、误因曾立昌等由临清败回，未能救李开芳、林凤祥，封燕王秦日昌复带兵去救，兵到舒城杨家店败回。