金坛，坐落在天京城西南七十里，是一个无险可守的弹丸小城。它并非是兵家必争之地。自从太平天国建都南京后，金坛这个只有五里方圆的县城也不平静了。县城内外草木皆兵，可是全城只有守备张庚的二百名绿营兵，当然不堪一击，在它城北孝陵卫江南大营，也没有能垂顾这个无足轻重的小县。
金坛知县周某，会同本地乡绅开办了团练，补充兵力。
1856年8月14日，李秀成等四丞相随同秦日纲由丹阳南下，在金坛西城外扎营，准备攻城。
秦日纲可能因未能攻下丹阳，要遭东王申斥、处罚，感到害怕。他确已有在西征时指挥不当，被罢官，而且还有罚为奴的记录。他避实击虚，攻占金坛，仍要寻找战机。“贼时屡胜，气锐甚，谋窥苏常知丹阳有大军不易攻，欲由金坛以达常州，遂大举来攻。”“金坛邑小民贪，非贼所急，而攻围不遗余力者，志在得金坛，以窥苏常也。”（强汝询《金坛见闻记》）
也许在此时，东王和天王都有向苏常进军的计划。
在军中的李秀成也应该知道有这个战略，可见后来他作为军事统帅，在歼灭江南大营时，早就在心里蕴含了这个理念。
但小小的金坛却是一颗硬胡桃。
此时，经过三年备战，金坛全城兵丁加上团练已拥有一千九百名，其中有江南大营游击李鸿勋部一千二百名，为了阻止太平军利用附城民舍，知县还把它们都拆毁了。
秦日纲等派出使者，带着招降檄文进城，另又派出间谍混进城去刺探军情，但使者被杀，檄文又被毁，那些不识字的间谍，都被一一搜杀。
软的不行，就来硬的。
8月22日晚间，太平军组织四面环攻，用云梯搭城，但因城墙新砌，高达二丈六尺，
甚为坚整，没有成效。
几天后，太平军改换了攻城法，在南、北墙下，分筑地道，先后挖掘了八条地道。守城清军采用了传统的防卫，在城内穴地安置大空瓮，并绕城开挖城壕和加筑子城，被发现的七条地道即遭污水和大粪灌破。仅剩下未发现的一条地道，太平军埋进了炸药，但因为埋偏了位置，爆炸使城墙向外倾倒，砖石飞越，反而击死击伤众多的攻城将士。