1906年陶行知在15岁时进入歙县耶稣堂内地会设立的崇一学堂，学习英文、国文、数学、理化、医药常识等课程，初步了解了西方文化，拓宽了知识领域。1908年春，他来到杭州，以优异成绩考入广济医学堂，后因学校强迫学生加入基督教，陶行知愤而退学。1909年，他考入南京汇文书院预科。1910年汇文书院和其他学校合并成立金陵大学，他直接升入金陵大学文科。陶行知在校期间，大量接触西方文化，受到民主思想的熏陶，并于1913年主动加入基督教。1914年6月，陶行知以总分第一的优异成绩毕业，获美国纽约州州立大学文科学士学位。1914年8月，陶行知赴美留学，入美国伊利诺伊大学研究院学习，主修政治，兼修教育，仅用一学年时间即获得伊利诺斯大学文科硕士学位。1915年9月，陶行知获得中国政府半费奖学金和哥伦比亚大学利文斯通奖学金，进入哥伦比亚大学师范学院攻读博士学位，师从美国著名资产阶级实用主义教育家杜威。杜威的思想对陶行知影响很深。在此期间，陶行知还担任留美中国学生联合会领导工作，发起出版《中国学生》季刊。1917年8月，陶行知获得都市学务总监资格文凭，应聘回国任教。回国后，陶行知任南京高等师范学校教授。从陶行知的上述求学轨迹中可以看出：他从15岁起在国内首次接受教会学校的西方及英文教育，1914年进一步在国内读完美国纽约州州立大学文科专业本科课程，以总分第一的优异成绩毕业获学士学位，时年陶行知23岁。同年他赴美留学攻读硕士学位及博士学位至1917年回国，先后接受完整的西方教育时间长达11年。
在实地体验上世纪20年代美国的教育和社会发展状况后，陶行知下决心回国改造中国当时的落后教育状况。
1910年代的美国，开始大修铁路，发明了电冰箱，启动了福特系列汽车装配线，出现了X射线等一系列新发明，公共医疗服务开始建立。对世界而言，1910年代是美国世纪的开始，是一个希望的年代。用现在的话来讲，很多方面的确与21世纪世界对中国的观感相同。1917年，美国国会通过《史密斯休斯法案》（Smith Hughes Act），法案要求联邦政府提供资助，鼓励高中开设职业课程，使职业课程成为综合高中课程的基本组成部分。这时的职业教育重点从早期的书写、计算等工作习惯与技能训练转变到更直接、系统的职业训练。尽管职业课程设置并未如预期吸引大批男生选修，而是吸引大批女生学习商业课程，但职业课程的开设强化了这样一种观念，即学校的主要责任就是学以致用。