一八九一年（清光绪十七年）
鸦片战争后的五十一年，中国逐渐沦为半殖民地、半封建社会。
十月十八日（农历九月十六日） 陶行知诞生于安徽省歙县西乡黄潭源林。原名文濬（乳名和尚）。父名槐卿，号任潮，秀才出身，在休宁县万安镇经营亨达官酱园，有地四亩。后酱园倒闭，回家务农。母曹翠仂，勤俭持家，种过地，做过佣工。
一八九六年（清光绪二十二年） 五岁
旸村私塾先生秀才方庶咸认为陶行知天资聪颖，愿收为弟子，因陶家境清贫，无力供读，方免收束修代为开蒙。后由其父教识字读书。
一八九八年（清光绪二十四年） 七岁
陶行知随父去休宁县万安镇外祖父家，被留在万安吴尔宽家经馆伴读。他曾在三刻钟内热读背诵《左传》四十三行。
一九○六年（清光绪三十二年） 十五岁
陶行知父为歙县耶稣教内地会会员，母在教堂内帮佣。内地会办崇一学堂，徽州主教英国人唐俊贤为校长，见陶行知经常挑菜进城，并到教堂帮助母亲干活，喜他聪明勤劳，免费收入学堂培养。学堂课程有英文、国文、数学、理化、医药常识等，他学业成绩突出。
在学堂宿舍墙壁上题词志：“我是一个中国人，要为中国做出一些贡献来。”
当地西干十寺当家和尚勾结官府为非作歹，陶行知与同学一起为民出气，惩罚和尚，把木雕菩萨摔入河中。
一九○八年（清光绪三十四年） 十七岁
陶行知在崇一学堂两年修完三年课程，提前一年毕业。
一九○九年（清宣统元年） 十八岁
春，陶行知怀“医药救人”思想离家去杭州，入广济医学堂学习。
因不满广济医学堂规定不信教者不能享受免费实习待遇，半年后退学。到苏州投靠表兄，一度靠典当衣物度日。