进入大正时代后，小松料亭的生意渐渐冷清。首先，以白沙青松出名的田户海岸于1913 年被日本政府划为填海地区，使得小松失去了风景名胜的地利；其次，受到一战后世界范围经济危机的影响，日本国内经济衰退，消费力下降，小松的客源大量减少；再次，受经济危机冲击，横须贺的服务行业从业者生活困顿，为了改善待遇而举行了罢工。
受到上述因素影响，山本小松于1919 年被迫关闭料亭，专心经营艺伎馆“大和屋”。
小松料亭里保存的著名海军军人的手迹：上方横幅由冈田启介手书，下方字幅由左至右分别为山本五十六、米内光政、铃木贯太郎、上村彦之丞和东乡平八郎工，小松料亭于1923年11月重新开业。小松新店为两层木造建筑，面积约175坪，周边空地都修成幽雅的日式庭院，以花草竹石精心装饰。料亭重开得到许多海军军官的捧场，生意逐渐重回正轨。同时，向贵宾求赐墨宝的传统也被延续下来，后来在昭和时代叱咤风云的海军大人物，比如铃木贯太郎、冈田启介、山本五十六等人都在小松料亭留下了手迹，令小松成为一面亮堂堂的金字招牌。
虽然小松料亭东山再起，但是年届七旬的山本小松却为继承人的问题苦恼不已。小松终身未嫁，先后收养了两个侄女，悉心培养，以期继承衣钵，不想她们都嫁给了海军军官，无心接手经营，后继乏人成了小松的心病。1924年，小松将刚满15岁的侄外孙女吴东直枝收为第三个养女，改名山本直枝，后者不负厚望，后来成为小松的二代掌门人，打理生意直到平成时代。1925年，在纪念开店40周年之际，小松料亭开始在原有建筑基础上扩建。1927年，18岁的山本直枝与逗子木材店的二公子桐谷耕二结婚，同年正式接过料亭的经营权。1930年，日本与英美签订《伦敦海军条约》，引发不少年轻海军军官的不满，他们跑到小松店内，将支持缔约的冈田启介大将书写的匾额取下来丢进池塘里泄愤。