纪伯伦熬过了数个不眠之夜，有一段时间，他沉迷于吸烟、喝咖啡，企图麻醉自己已变得脆弱不堪的心。但是，他不得不暂时走出亲人死亡的阴影，重新面对严酷的现实。后来纪伯伦向友人讲述，那时候，他发现，他与妹妹面对的是一笔高额债务，据他回忆说，母亲治病时欠下了四千美元的债，苏日丹娜治病欠下了数目相近的债。哥哥布特鲁斯去古巴养病三个月，花了七千多美元。这样他们差不多欠下一万五千美元的债。这对于他们这对无依无靠的兄妹来说，是怎样一个数字啊！债务压得他们喘不过气来，他与妹妹变卖了家中所有东西，他写文章、卖画，甚至去小店铺做钟点工，妹妹玛尔雅娜做一些针线活，他们就这样一点点赚钱，一点点还债。他们本来可以向远方的父亲要求一些救济，但高傲的纪伯伦拒绝向父亲要求任何东西，因为他曾与他不和。他们也可以向亲戚们求助，纪伯伦为了尊严不愿去求乞。
生活的重压使纪伯伦对现实有了强烈的不满，人也愈加颓废，戴伊和约瑟芬知道纪伯伦的处境后，伸出了援助之手，他们把纪伯伦从小店铺的工作中解放出来。从物质上、精神上给予他支持，使纪伯伦重新振作起来。他又重新拿起了笔，开始控诉这个黑暗的社会，描绘这吃人社会中的悲惨。20岁毕竟是人生中最热血沸腾而又多愁善感的年龄，更何况纪伯伦有着如此坎坷的命运。可能是由于感激或者是其他什么原因，纪伯伦对美丽的约瑟芬的感情变得微妙起来。纪伯伦似乎有过情恋的暗示，约瑟芬开始疏远他，因为她对纪伯伦的关怀是出自纯粹的友谊，而纪伯伦的想法对她来说是对这种友谊的一种亵渎行为。约瑟芬的态度令纪伯伦几近失望，内心的痛苦使这个孤独敏感的年轻人备受折磨。