毛泽东小时候读《三国演义》时，就对刘备、关羽、张飞三兄弟的故事产生浓厚的兴趣。在长沙求学时，毛泽东曾经效仿“桃园三结义”，与同学萧子升、蔡和森友善，称为“三个豪杰”。“豪杰”一词，是毛泽东采用《三国演义》里的常用语，表示不仅有力量和勇气，而且智慧过人，品德高尚。
1917年夏天，毛泽东徒步游学旅行，在前往安化县城途中，看到路边亭柱子上有一副赞颂关羽的楹联：
刘为兄张为弟，兄弟们分君分臣，异姓结成亲骨肉；
吴之仇魏之恨，仇恨中有忠有义，单刀匹马汉江山。
毛泽东把这副对联抄录在自己的日记里。在青年毛泽东的心目中，刘备、关羽、张飞三兄弟的形象无疑是高大的。
随着深入研读《三国志》以及革命经历的日益丰富，毛泽东对刘、关、张的认识和评价也逐渐全面、深刻。
毛泽东评刘备：善于用人，但感情用事
毛泽东曾多次谈论刘备，其褒贬十分中肯。
毛泽认为刘备能成就大事的原因有两个：善于用人，善于团结各方人士。
1957年3月20日，毛泽东乘专机自南京飞往上海，在飞临镇江上空时，即兴书写了辛弃疾的《南乡子·登京口北固亭有怀》，还对这首词加以解释。当谈到“天下英雄谁敌手？曹、刘”时，就聊起“煮酒论英雄”的故事来。曹操说：夫英雄者，胸怀大志，腹有良谋，有包藏宇宙之机，吞吐天地之志。刘备问：谁能当之？曹操以手指刘备后又自指说：今天下英雄，唯使君与操耳。尽管刘备比曹操所见略逊，但刘备这个人会用人，能团结人，终成大事。
同年7月，毛泽东在上海干部会议上说：刘备得了孔明，说是“如鱼得水”，确有其事，不仅小说上那么写，历史上也那么写，也像鱼跟水的关系一样。群众就是孔明，领导者就是刘备；一个领导，一个被领导。毛泽东多次强调刘备善于用人，有很强的组织能力。